En 1989 y 1990 la A. C. Milan añadió dos nuevos títulos a sus vitrinas para un total de cuatro tras imponerse por 4-0 al F. C. Steaua București y por 1-0 a la S. L. Benfica impidiendo por quinta vez en la historia que los lisboetas lograsen camiseta betis el título. Maldini ganó así los dos primeros títulos de los cinco que consiguió a lo largo de su carrera en activo, siendo el que más logros posee después de los seis del español Paco Gento.